Jassy je u Amazonu počeo raditi 1997. godine ili tri godine nakon što je Bezos pokrenuo poslovanje u svojoj garaži. Tri sedmice od početka poslovanja kompanija je vrijedila 300 miliona dolara. To mu je bilo prvo uposlenje nakon što je završio studije na harvardskoj školi ekonomije.
Prvo je radio na marketinškim poslovima, a onda se bavio istraživanjem proizvoda koji bi mogli biti dio Amazonove ponude.
Nazivan je Bezosovom sjenom zbog toga što je imao sličnu ulogu kao i on, a to je da obučava mlade uposlenike, napomenula je jedna od bivših direktorica u ovoj korporaciji Ann Hiatt. Kako je kazala, da ju je neko prije pitao koga će Bezos odabrati za nasljednika, rekla bi da će to biti Jassy.
Profesor u školi ekonomije na Yaleu Jeffrey Sonnenlad rekao je za Jassyja da je skroman i da nije neko ko se voli samopromovisati. Podsjetio je da je to neobično u svijetu tehnologije.
Jassyjeva plata je u 2019. godini dosezala i do skoro 349.000 dolara mjesečno, a godinu ranije mu je ukupno isplaćeno 19,5 miliona dolara. U pretprošloj godini Bezos je primao i do 1,7 miliona dolara. Osim toga, njegov udio u vlasništvu dionica je mnogo veći. Vlasnik je 15 posto dionica.
Nije poznato koliko će Jassy zarađivati kao novi izvršni direktor, prenosi CNN.