Caballero će predavanjem o svom radu poželjeti dobrodošlicu 60 mladih glumaca, reditelja, scenarista, producenata, montažera, filmskih kritičara i direktora fotografije iz Jugoistočne Evrope i Južnog Kavkaza.
Radio je na oko 30 filmova, od čega je na 20 od njih radio kao produkcijski dizajner. Sarađivao je sa više istaknutih reditelja i rediteljica, uključujući Jima Jarmuscha, Baza Luhrmanna, Sebastiana Cordera, Floriju Sigismondi, Claudiju Llosa, Fernanda Eimbckea i Carlosa Cuarona.
Pored nagrade Oscar za najbolju scenografiju, za rad na filmu "Panov Labirint" osvojio je i nagradu Ariel, nagradu Udruženja scenografa, najprestižniju nagradu u ovoj oblasti, nagradu Udruženja filmskih kritičara Los Angelesa, te je nominovan za nagradu BAFTA.
Za rad na Oscarom nagrađenom filmu Alfonsa Cuaróna, "Roma", nominovan je za brojne nagrade, uključujući Nagradu udruženja kritičara, Nagradu udruženja scenarista, te nagrade BAFTA i Oscar.
Caballero je sedam puta nominovan za najprestižniju filmsku nagradu u Mexicu, Ariel, a dva puta ju je i osvojio. Bio je član žirija na brojnim međunarodnim filmskim festivalima. Član je Akademije za filmsku umjetnost i nauke, AMPAS, te meksičke i španske Filmske akademije.
