Farina, koji je dugo godina bio pripadnik policijskih snaga u Chicagu, glumom se počeo baviti na poziv reditelja Michaela Manna, a prvu ulogu ostvario je u njegovom filmu "Thief".
Nakon toga uslijedile su zapažene uloge u serijama "Miami Vice" i "Crime Story" te filmovima "Midnight Run", "Get Shorty", "The Mod Squad" i "Snatch". Uglavnom je glumio policajca ili gangstera jer su mu te uloge, zbog njegove prošlosti, najbolje odgovarale.
Godine 2004. pridružio se ekipi popularne serije "Law & Order" u kojoj je utjelovio detektiva Joea Fontanu.
Posljednjih godina je glumio i u serijama "Luck" i "Girls".
Iza sebe je ostavio troje odrasle djece iz braka s Patriciom Farinom, od koje se razveo 1980., te šestero unučadi. Njegova životna partnerica posljednjih godina je bila Marianne Cahill.