Vanessa je u svijet modelinga ušla kada je imala 15 godina, a pojavila se na stranicama brojnih časopisa u Italiji, Njemačkoj i Francuskoj. Njen otac je američkog i njemačkog porijekla, a majka joj je Talijanka. U Rimu je Vanessa živjela do osme godine, nakon čega se s porodicom preselila u Washington DC. Živjela je u Rockvilleu u Marylandu kao tinejdžerka, a onda se 2002. godine vratila u Italiju. Tečno govori talijanski, engleski i francuski jezik.
Hessler se pojavila u filmu "Christmas i Miami" 2005. godine uz Christiana de Sicu, nakon čega je značajno porasla njena popularnost. Glumila je grčku princezu Irinu u filmu "Asterix at the Olympic Games" uz Alaina Delona i Gerarda Depardieua. Od 2008. godine je počela snimati talijanske filmove.
