Muzičku karijeru započeo je 1983. godine kao frontmen benda Dorian Gray. Postali su poznati po prepjevima poznatih američkih pjesama, među kojima je "The Sun Ain't Gonna Shine Anymore" Walker Brothersa. Album "Sjaj u tami", na kojem je i istoimena pjesma, bio je na vrhu muzičkih ljesvica u bivšoj Jugoslaviji.
Grupa Dorian Gray raspala se 1986. zbog finansijskih problema. Nažalost, na to je utjecala i njihova ovisnost o drogi. Massimo se nakon toga odlučuje za solo karijeru. Počinje sarađivati sa Zrinkom Tutićem. Mnogi još uvijek pamte šaljivu pjesmu "Benzina" iz 1995.
"Sve češće je izvodimo na koncertima baš zato što je mnogi žele čuti, pa se čini da je popularnija danas nego prije 20 godina", rekao je Massimo nedavno.
Nakon "Benzine" je napravio muzičku pauzu, a na scenu se vratio 2002. albumom "Massimo", nakon kojeg su uslijedili "Vještina" i "Vještina 2". Zahvaljujući njima postao je legenda hrvatske pop - rock muzike. Naročito su se istakle pjesme "Tajna vještina", koju je napisao Zlatan Stipišić Gibonni", "Da mogu", "Melakonlija", "Tu na mojim rukama"...
Album "Dodirni me slučajno" izdao je 2011. godine i po njemu ga pamte mlađe generacije. Singlovi "Dodirni me slučajno", "Sretan put", "Iz jednog pogleda" bili su tada među najslušanijim. Treba spomenuti i da je Massimo često nastupao u Sarajevu te da mu se naša publika uvijek rado vraćala.
"Moram napomenuti, kao prvo, ogromni respekt koji osjećam prema sarajevskoj publici jer Sarajevo je ipak grad koji je najviše dao rock'n'rollu na ovim prostorima, što mnogi nažalost zaboravljaju. Kada poštuješ kuću u koju dolaziš i kada dolaziš sa iskrenim poklonima onda si i rado primljeni gost, a upravo se tome nadam od sarajevske publike", rekao je ranije u razgovoru za Klix.ba.
