Osim nastupima najpopularnijih muzičara i bendova tog vremena, posebno je obilježen vjerovanjem gotovo pola miliona mladih i nasilju nesklonih ljudi kako je muzikom moguće promijeniti svijet te živjeti u ljubavi i miru.
Woodstock, koji se održao od 15. do 18. augusta 1969., nije bio puki rock festival kakvih je tog ljeta bilo širom Amerike: tamo se odlazilo iz uvjerenja i iz protesta.
No, poseban je i zbog još jedne činjenice - događaj koji se zbog količine ljudi koji su tamo prisustvovali, mogao pretvoriti u opću katastrofu i haos, završio je bez većih incidenata. Woodstock naciji jedino je "prijetio" oblak dima marihuane brojnih sudionika te kiša.
Samo pet osoba je umrlo tokom festivala - troje od predoziranja, jedna od puknuća slijepog crijeva, jednog usnulog tinejdžera pregazio je traktor, a tokom tri dana rođene su tri bebe.
Iako se vjeruje da je Woodstock organiziran zbog promocije hipi pokreta i kako bi se promoviralo širenje ljubavi i mira te da je to bio i cilj 32 izvođača koliko ih je ukupno nastupilo, u pozadini organizacije ipak su bili interesi finansijske prirode.
Sve je započelo oglasom Johna Robertsa i Joela Rosenmana u "The New York Timesu" u kojem je pisalo da "mladići traže zanimljivu, legitimnu priliku za investiciju i poslovne prijedloge". Tako su upoznali Artieja Kornfelda i Mikea Langa.
Kornfeldov i Langov prijedlog bila je izgradnja glazbenog studija za rock muzičare u Woodstocku u državi New York (gdje su Bob Dylan i još neki muzičari već živjeli). Na kraju su došli na ideju organiziranja dvodnevnog koncerta za 50.000 ljudi, a zaradom od koncerta namjeravali su platili izgradnju studija, ali i daljnje projekte.
Četvorica mladića tako su se primila posla organiziranja velikog muzičkog festivala - pronašli su lokaciju u industrijskom parku u blizini mjesta Wallkill u saveznoj državi New York.
Prva od mnogih stvari koje su krenule krivo s Woodstockom bila je lokacija. Građani Wallkilla nisu željeli u svom gradu hrpu drogiranih hipija.
Među onima koji su bili uključeni u organizaciju koncerta nastala je panika, trgovine su odbile prodavati karte, a pregovori sa muzičarima postali su klimavi. Do početka festivala ostalo je mjesec i pol dana te su trebali pronaći novu lokaciju.
Sredinom jula, prije nego što je previše ljudi počelo tražiti povrat novca za karte, Max Yasgur ponudio je 600 jutara svoje farme nedaleko od Bethela u New Yorku za održavanje festivala.
Uskoro se ispostavilo da je procjena od 50.000 ljudi premalo, pošto je brojka skočila na 200.000 zainteresiranih.
Dva dana prije festivala oko 50.000 ljudi se okupilo i kampiralo pred pozornicom. Pošto nije bilo načina da se tolike ljude natjera da odu ili kupe karte, a nije bilo vremena da se ograda do kraja podigne kako ih još više ne bi ulazilo, organizatori su bili prisiljeni koncert napraviti besplatnim.
Taj je proglas imao dva kobna efekta. Prvi je taj da su organizatori izgubili ogromnu svotu novca, a drugi efekt je taj da su se vijesti o tome da je ulaz na festival besplatan brzo proširile te se procjenjuje da je milion ljudi krenulo tamo. Procijenjeno je da je 500.000 ljudi uspjelo doći na festival.
Ceste u području su postale parkirna mjesta pošto su ljudi ostavljali aute nasred ulice i pješačili do odredišta. Promet je bio u haosu pa su organizatori morali unajmiti helikoptere kako bi prevezli izvođače od hotela do pozornice.
Na Woodstocku se nalazilo ukupno 50.000 toaleta za pola miliona ljudi. Zbog toga su mnogi obavljali nuždu u prirodi, a kad se tome pridoda velika količina kiše koja je padala, rezultat je nizak nivo higijene na festivalu.
Prvi festivalski dan otvoren je nastupom Richieja Havensa, nakon čega je uslijedio nastup i Sweetwatersa, Joan Baez i ostalih muzičara.
Tri dana i noći na pozornici su se redali The Who, Joe Cocker, Jefferson Airplane, Janis Joplin, Creedence Clearwater Revival, Santana, Grateful Dead, Crosby, Stills, Nash & Young i Jimi Hendrix, koji je i zatvorio festival.
Sigurno je da festival ne bi uspio da na njemu nisu nastupala zvučna imena. Iako je Woodstock organizatorima donio ogromne gubitke, ostao je zapamćen kao najveći trenutak u rock 'n' roll historiji, kao najveće hodočašće rock muzike do dana današnjeg. Creedence Clearwater Revival dobili su 15.000 dolara za svakog člana benda, a za određene svote novca su se ogrebali i The Who, The Grateful Dead i Janis Joplin.
Nastup na festivalu između ostalih, odbili su The Beatlesi, Led Zeppelini, The Doorsi, Bob Dylan, Frank Zappa and the Mothers of Invention i Joni Mitchell.
Promotori su kontaktirali Johna Lennona kako bi pregovarali o nastupu na Woodstocku, no Lennonov je uvjet navodno bio da oni tamo neće svirati ako na festivalu ne nastupi i bend Yoko Ono - Ono Plastic Band, što je odbijeno.
Puno vjerovatnija priča ipak je ta da kad je Artie Kornfeld sreo Johna Lennona, Lennon je kazao da je htio nastupati na Woodstocku, ali da je bio u Kanadi te imao problema oko povratka u zemlju u kojoj je na čelu bio Richard Nixon.
Zeppelini su također bili traženi, no menadžer Peter Grant smatrao je da će biti samo jedan od bendova na festivalu te im organizirao veoma uspješnu ljetnu turneju.
Doorsi su odbili nastup s objašnjenjem da Jim Morrison ne voli nastupati na otvorenom. Bubnjar John Densmore ipak se pojavio na festivalu.
Bob Dylan bio je usred pregovora no odbio je nastupiti zbog sinove bolesti. Također, nije ga previše impresionirao ni veliki broj hipija okupljenih oko njegove kuće u blizini originalno planiranog mjesta održavanja festivala.
Franka Zappa and the Mothers of Invention u jednom su televizijskom specijalu nedolazak objasnili riječima: "Puno je blata na Woodstocku... Pozvani smo, ali smo odbili".
Joni Mitchell je njen agent uvjerio da se radije pojavi na jednom televizijskom showu nego na festivalu. Vjeruje se da je Mitchell prethodno obeshrabrena nakon što ju je publika na Atlantic City Pop Festivalu rasplakala.
Od Woodstocka do danas, 27 izvođača je preminulo, no Hendrixova smrt (iako je službeni uzrok gušenje) dovela je do brojnih teorija zavjere. Između ostalih, od predoziranja su umrli Janis Joplin, Tim Hardin, Gary Thain (Keef Hartley Band), Alan Wilson (Canned Heat), Keith Moon (The Who), Phillip Wilson (Paul Butterfield Blues Band) je ubijen, Felixa Pappalardia (Mountain) ubila je žena, a Richard Manuel (The Band) počinio je samoubistvo.
Nedugo nakon Woodstocka, u decembru 1969. u Altamontu se održalo najveće okupljanje mladih u historiji moderne Kalifornije, događaj je posjetilo 300.000 ljudi, oko 200.000 manje nego na Woodstocku.
Priredba nije trebala biti veliki događaj sve dok Rolling Stonesi nisu najavili svoj dolazak i besplatni nastup. Iako je bend to učinio kao zahvalu obožavateljima na njihovoj turneji iste godine, koncert je završio katastrofalno.
Osamnaestogodišnji Afroamerikanac Meredith Hunter ubijen je tamo – izboden i prebijen do smrti samo dvadesetak metara od nogu Micka Jaggera dok je pjevao "Under My Thumb". Njegovi napadači su motoristička banda Hell's Angels koje su Stonesi unajmili da rade kao osiguranje koncerta, obećavši im platiti usluge u pivu.
Ubistvo se dogodilo pred kamerama braće Maysles dok su snimali dokumentarac. Na njemu se jasno vidi kako Hunter drži pištolj prije nego je izboden, a jasno je prikazan i nož kojim je tada 25-godišnji Alan Passaro izbo Huntera.
Banda je premlatila desetke ostalih u publici.
Nakon što je koncert započeo s nastupima bendova kao što su Santana, Jefferson Airplane, i Crosby, Stills, Nash, and Young, Hell's Angels su počeli premlaćivati ljude koji bi se previše približili pozornici. Tučnjave su postale još gore kada su Rolling Stonesi nastupali.
Mnogima je koncert u Altamontu predstavljao simboličan kraj šezdesetih i označio kraj ere mira i ljubavi povezanih sa šezdesetima.
Ova godina bez obilježavanja, a velika proslava sprema se na 50. godišnjicu
Organizator legendarnog Woodstock festivala Michael Lang izjavio je da planira proslavu 50. godišnjice festivala 2019. godine. U intervjuu za Rolling Stone rekao je kako su već počeli tražiti lokaciju te počinju ozbiljno razmišljati o godišnjici. Lang je 1994. i 1999. godine održao dva izdanja Woodstocka, ali 2009. godine nije uspio održati 40. godišnjicu.
Obljetnice održane 1994. i 1999. godine, zapamćene su uglavnom po neredima tokom nastupa Green Daya, Limp Bizkita i Red Hot Chili Peppersa.
Na mjestu gdje se održao Woodstock - Bethel Woodsu, ove se godine održao 21. po redu festival elektronske muzike Mysteryland.
Poljski Woodstock (Przystanek Woodstock Festival/Postaja Woodstock festival) pokrenut 1995. na inicijativu poljskog novinara i dugogodišnjeg koncertnog promotora Jerzyja Owsiaka, održava se pokraj gradića Kostzryn na Odri, tik uz granicu s Njemačkom.