Kontroverzna pjevačica Amy Winehouse, prije svoje smrti 23. jula 2011. godine, imala je velikih problema sa drogama i alkoholom. Njenoj smrti prethodilo je čudno ponašanje, slično ponašanju Jima Morrisona, pjevača Doorsa, koji je preminuo u istoj dobi kao i Amy, u 27. godini.
Amy je pronađena mrtva na krevetu, sa tri prazne boce vodke oko sebe. Količina alkohola pronađena u njenoj krvi bila je više nego dovoljna da zaustavi njeno disanje. Njena smrt u 27. godini učinila ju je posljednjom u nizu muzičkih zvijezda, čiji su kratki i burni životi prestali u istoj dobi. Sve je počelo sa smrću Briana Jonesa 1969. godine, a uslijedili su Jimi Hendrix i Janis Joplin 1970., Jim Morrison 1971. te Kurt Cobain 1994. godine.
Iako je Klub 27 zasnovan na slučajnosti, svih šest članova su, na neki način, ubili sami sebe. Doduše, Kurt Cobain je jedini to direktno učinio, upucavši sam sebe u glavu.
Za nekoga ovisnog o drogama i alkoholu, odluka o životu ili smrti povlači se godinama, sve dok život ne postane toliko upitan, a smrt neizbježna. Poput ostalih pripadnika Kluba 27, Amy je pretrpila poremećaje ličnosti poput nedostatka samopoštovanja, čiji korijeni obično sežu do djetinjstva.
Amy je obožavala svog oca Mitcha, ali kada je ona navršila devet godina, Mitch je napustio porodicu i odselio sa svojom djevojkom Jane. Roditelji Kurta Cobaina također su se razveli u njegovoj devetoj godini, što je ostavilo traumu za koju se može reći da je znatno uticala na dalji razvoj ličnosti i odnos prema drugim ljudima.
Odrastanje bez očeve pažnje dovelo je do Amynog nekontrolisanog ponašanja, zbog kojeg je napustila školu i ušla u muzičke vode, ali i počela uzimati antidepresive. Ubrzo je počela da se samopovrijeđuje, pokušavajući privuči pažnju na sebe. Uspjeh koji je uslijedio nakon problematičnog djetinjstva, kao i kod ostalih pripadnika Kluba 27, pokazao se neodoljivim za Amy.
Nakon objavljivanja svog prvog albuma 2003. godine, Amy je počela nekontrolisano piti, poput Janis Joplin. Pila je prije, poslije, ali i za vrijeme koncerata.
Poput Kurta Cobaina i njegovog odnosa sa Courtney Love, Amy se zaljubila u nekoga ko je dijelio njene slabosti i dodatno ih pogoršao. Uz alkohol i marihuanu, sa Blakeom Fielder-Civilom došle su i teške droge. Ipak, Blake je bio Amyna životna ljubav.
Njen odnos prekidanja i pomirivanja sa njim držao je u stalnom očaju, ali je i inspirisao briljantne pjesme na njenom albumu "Back To Black" koji joj je donio svjetsku slavu. Međutim, alkohol i droge su i dalje ostali prisutni u Amynom životu i niko je nije mogao spriječiti u njihovom konzumiranju. Ljudi oko nje su, kako bi izbjegli sukob, prestali i da reagiraju na to.
Maurice Bernstein, Amyn američki publicist, smatra da muzička industrija nosi veliku odgovornost za Klub 27. "Mislim da se muzička industrija ne može zakleti da je uvijek djelovala s najboljim interesima za zdravlje muzičara", rekao je Bernstein.
Amy je, kako tvrde njeni prijatelji, predvidjela da će se pridružiti Klubu 27. Postajući sve više ovisna o drogama i Blakeu, kao svom dobavljaču, izgubila je interesovanje za svoju karijeru, a njeni performansi su postajali sve ekscentričniji. Ljudi su išli na njene koncerte samo da bi vidjeli narednu ludost koju će izvesti, baš kao što je nekada bio slučaj i sa Jimom Morrisonom.
Njen prijatelj i muzičar, John Altman, navodi da je tokom koncertne turneje 2008. godine izgledala poput zatvorenice iz koncentracionog logora. Altman, koji je nekada svirao sa Jimijem Hendrixom, već je tada sumnjao da će Amy dugo poživjeti.
Svjetski uspjeh albuma "Back To Black" uticao je na Amy tako da je zamrzila vlastite pjesme, koje su je proslavile, te izgubila samopouzdanje kao izvođač. Ipak, i dalje je bila superioran i moćan vokal, čija je čitava tužna životna priča bila sadržana u glasu.
Na njenom posljednjem koncertu, u Beogradu, čak ni njenom bendu nije bilo jasno da li Amy uopće zna gdje se nalazi. Nije bila u stanju da pjeva, a publika je izviždala. Amy je samo pognula glavu i plakala. To joj je dodatno smučilo karijeru, a pomalo i samu sebe.
Poput Hendrixa i Cobaina, postala je zarobljenica svog lika. Nije više željela da pjeva pjesme o Blakeu i željela je porodicu. Teško djetinjstvo stvorilo joj je probleme koji su joj zatrovali čitav život i, poput Briana Jonesa, Jimija Hendrixa, Janis Joplin i Jima Morrisona, pokušala je da odbaci takav život.
"Nisam željela sve ovo. Samo sam htjela da stvaram muziku sa svojim prijateljima", rekla je jednom prilikom Johnu Altmanu.