Njih dvoje su se upoznali na snimanju trilera "Deep Water" prošle godine, a nedavno su snimljeni na romantičnom odmoru. Affleck je sa sobom ponio fotoaparat, te je par proveo šetnju pozirajući i fotografišući jedno drugo.
Njih dvoje su ranije viđeni na Kubi, te su u nekoliko navrata objasnili kako su odlučili odmoriti nakon završetka snimanja njihovog filma. Izvori su za People kazali kako se par činio veoma raspoloženim, te kako su uživali posjećujući razne restorane i prodavnice.
No, izvori također tvrde kako je njihova romansa započela tek po završetku snimanja: "Na snimanju su se ponašali sasvim profesionalno. Od početka imaju odličan odnos jedno prema drugome, a Ben je uvijek raspoložen kada je Ana u blizini. Oboje su bili fokusirani na to da naprave što je moguće bolji film, on je često dolazio prvi na snimanja, pa odlazio zadnji".