DiCaprio je rođen u Los Angelesu u Kaliforniji 11. novembra 1974. godine kao jedino dijete Georgea DiCapria i Irmelin Indenbirken. DiCapriovi roditelji su se razveli kad je imao godinu dana. Uglavnom je živio s majkom, iako ga je otac posjećivao s vremena na vrijeme. Tokom djetinjstva je pohađao osnovnu školu Canterbury, a dio djetinjstva je proveo u Njemačkoj, gdje su još živjeli majčini roditelji.
U dvanaestoj godini je već tražio agenta, ali je isprva odbijen nekoliko puta. DiCapriova karijera počela je 1989. nakon što je dobio ulogu u televizijskom filmu "Roditeljstvo", a iste godine se pojavio u sapunici "Santa Barbara". Od 1991. do 1992. je nastupao u ulozi Lukea Browera, dječaka beskućnika, u seriji "Growing Pains".
Filmski debi je ostvario kao Josh u filmu "Critters 3" (1991.), a dvije godine poslije dogodila se prekretnica u njegovoj karijeri. U filmu "Život ovog dječaka" je glumio Tobyja, a nastupio je s Robertom De Nirom i Ellen Barkin. Iste godine je portretirao mentalno zaostalog dječaka u filmu "Šta muči Gilberta Grapea". Uloga mu je donijela nominaciju za Oscara sa samo 19 godina.
Godine 1995. nastupio je u "Potpunoj pomrčini", a crno bijeli film "Don's Plum", niskobudžetna drama s DiCapriom i nekoliko njegovih prijatelja (uključujući Tobeyja Maguirea) snimljena je između 1995. i 1996.
Godine 1995. nastupio je u ulozi Jima Carrolla, ovisnika o heroinu, u filmu "Dnevnik košarkaša", a 1996. se pojavio u glavnoj ulozi u modernoj ekranizaciji "Romeo i Julija" Williama Shakespearea. Nakon toga je nastupio u "Marvinovoj sobi" zajedno s Meryl Streep i Diane Keaton.
Prelaz sa statusa "zvijezde" na "superzvijezdu" došao je nakon uloge Jacka Dawsona u blockbusteru iz 1997, "Titanic", najuspješnijem filmu svih vremena koji je uz to osvojio 11 Oscara. Sljedećih nekoliko godina je uživao u statusu svjetske zvijezde, a lijepili su mu i etikete kao što su "tinejdžerski zavodnik" i seks simbol. Časopis People u više ga je navrata uvrštavao na popis najljepših ljudi na svijetu. Na vrhuncu slave 1998., DiCaprio se pojavljivao na brojnim naslovnicama, od Vanity Faira do Rolling Stonea