Iste godine glumio je i u filmu "This Boy's Life" skupa sa Robertom De Nirom. To iskustvo opisao je za Time Out kao jedno od najvažnijih u karijeri.
"Imao sam 15 godina i sjećam se svakog detalja. Sve je bilo novo za mene. Gledati Roberta De Nira na setu, vidjeti njegovu predanost je bilo jedno od najvažnijih iskustava u mom životu", rekao je DiCaprio.
Govoreći o tome koga smatra najboljom glumicom, on je otkrio da je najviše oduševljen Meryl Streep sa kojom je radio na filmu "Marvinova soba" iz 1996. godine.
"Imao sam 18 godina kada sam radio s Meryl. Gledajući je iza kamera razmišljao sam kako će njena izvedba izgledati na ekranu, a kasnije kada sam gledao film u kinu pomislio sam da je ona bez sumnje najbolja glumica na svijetu", pojasnio je DiCaprio.
Saradnja sa Meryl Streep nastavila se u filmu "Don't Look Up" gdje su se okušali u netipičnim ulogama. DiCaprio je kroz godine ostvario mnoge nominacije za Oscara, ali je tek ulogom u filmu "The Revenant" iz 2015. godine osvojio prestižnu nagradu i potvrdio zašto važi za jednog od najvećih glumaca svih vremena.
