Kada su ga 10. aprila u emisiji "The Howard Stern Show" pitali da li bi bio spreman dijete sa Taylor, njegovo odgovor je bio očekivan.
"Apsolutno, pristajem! Idemo," rekao je Cannon.
Dodao je da je Swift nevjerovatn tekstopisac te je bila otvorena i ranjiva u pogledu svog ljubavnog života u svojoj muzici.
"Mislim da bi se ona jako dobro odnosila prema meni, na osnovu toga što si izlazio sa puno ljudi u javnosti, pa tako i ja. Tako da bismo se vjerovatno zaista razumjeli", rekao je Cannon.
Taylor Swift prekinula šestogodišnju vezu sa svojim dečkom Joeom Alwynom. Swift je godinama povezivana s raznim poznatim ličnostima, uključujući Toma Hiddlestona, Jakea Gyllenhaala i Harryja Stylesa.
Poznato je da je neke od svojih raskida ovjekovječila u svojim pjesmama i otvoreno je govorila o seksizmu i dvostrukim standardima s kojima se suočava u muzičkoj industriji.