Perry nije imao sreće u ljubavi: Izlazio je s najljepšim ženama svijeta, no nikad se nije ženio
U knjizi se dotaknuo i veze s Juliom Roberts koja je potrajala otprilike godinu dana, od 1995. do 1996. godine.
Opisao je i kako je sabotirao njihovu vezu, jer ju je htio preduhitriti da ona prekine. Napisao je da se osjećao kao da joj nikada nije mogao biti dovoljan.
"Izlaženje s Julijom Roberts bilo je previše za mene. Stalno sam bio siguran da će prekinuti sa mnom", napisao je u knjizi.
Matthew je imao kratkotrajne romanse sa zvijezdama uključujući glumicu serije "Vrisak" Neve Campbell, Heather Graham i zvijezdu Baywatcha Yasmine Bleeth. Bio je i u kontroverznoj dvogodišnjoj vezi s 14 godina mlađom studenticom mode Rachel Dunn, a njegova najduža veza bila je sa zvijezdom serije "Mean Girls" Lizzy Caplan, koja je trajala šest godina od 2006. do 2012.
Nikada nije bio u braku, ali je bio zaručen s književnom agenticom Molly Hurwitz, a s kojom je raskinuo 2020. godine i ona je bila njegova posljednja partnerica za koju je javnost znala.
Zaruke su prekinuli nakon samo šest mjeseci kasnije jer on u to vrijeme nije bio dobro, a što je utjecalo na njihovu vezu.
