Slavnu Cybill Shepherd pamtimo kao zavodljivu plavušu: Sada izgleda potpuno neprepoznatljivo

Shepherd mnogi pamte kao elegantnu plavušu, a godine su je potpuno promijenile. Trostruka dobitnica nagrade Zlatni globus i glumica u nekada popularnoj seriji "Slučajni partneri".
Njen filmski debi i revolucionarna uloga došla je kao Jacy Farrow u drami Petera Bogdanovicha o punoljetnosti "The Last Picture Show" (1971) zajedno s Jeffom Bridgesom. Imala je i uloge Kelly u filmu "The Heartbreak Kid Elaine May" ( 1972), Betsy u "Taksisti Martina Scorsesea" ( 1976) i Nancy u "Alice Woodyja Allena" ( 1990).
Na televiziji, njena prva velika uloga bila je Colleen Champion u jednoj sezoni noćne drame "Žuta ruža" (1983). Shepherd je glumila Madelyn Hayes u detektivskoj komediji-drami "Moonlighting" (1985–1989) s Bruceom Willisom, za koju je osvojila dva Zlatna globusa za najbolju glumicu u komedijskoj/muzičkoj TV seriji od tri takve nominacije.
Kasnije je glumila Cybill Sheridan u "Cybill" (1995–1998), za koju je osvojila svoju treću nagradu Zlatni globus kao najbolja glumica u komedijskoj/muzičkoj TV seriji. Njene kasnije televizijske uloge uključivale su Phyllis Kroll u "The L Word" (2007–2009), Madeleine Spencer na Psych (2008–2013), Cassie u televizijskom filmu "The Client List" (2010) i Linette Montgomery na "The Client List" (2012–2013).