Milijarder za pet godina izgubio cijelo bogatstvo zbog pogrešnih ulaganja
Halsey se smatra pionirom tehnologije. On je osnovao mrežu CNET koju je prodao 2008. godine za blizu dvije milijarde dolara, kao i kompaniju GrandCentral Communications koju je prodao Googleu za 65 miliona dolara.
Zaradivši na tehnološkim kompanijama, počeo je da ulaže u nekretnine, umjetnine te da se kladi na utrkama konja. Za pet godina izgubio je sve.
On je novac ulagao u hotel koji nikada nije dovršio i koji je morao prodati u bescjenje, kuću koju je kupio u Los Angelesu za 20 miliona dolara prodao je za 11 miliona dolara, a razvod sa suprugom ga je koštao 50 miliona dolara.
On je 2007. godine uložio 22 miliona dolara u repliku grada Versailles i palače, koja se nalazi u predgrađu San Francisca, ali nije imao 15 miliona dolara da preuredi mjesto.
Nerijetko je učestvovao na aukcijama kuće Sotheby te kupovao umjetnine, međutim tri slike nije platio zbog čega je od njega sudski zatraženo da isplati 6,6 miliona dolara.
Dugovi, porezi, propala ulaganja, promašena prodaja i kupovina na kraju ga je koštala cijelo bogatstvo.
Proglasio je bankrot, ali i naglasio: "Biti poduzetnik znači i prihvatiti finansijski rizik. Da nešto dobijete morate nešto i izgubiti."