Dvadesetosmogodišnji Sterling je tokom ljeta napustio Manchester City i potpisao za Chelsea u transferu vrijednom 56,2 milione eura. Međutim, muči se da pronađe najbolju formu, a dolasci pojačanja kao što su Joao Felix i Mykhailo Mudryk su dodatni pritisak.
Mediji u Engleskoj pišu da je Chelsea spreman pustiti Sterlinga na kraju sezone iako je doveden tokom proteklog ljeta. On se tada činio kao dobar dodatak ekipi menadžera Thomasa Tuchela, no sada se mora prilagođavati taktičkom sistemu Grahama Pottera.
Juventus je ozbiljno zainteresovan za Sterlinga te bi mogao zatražiti ovog igrača na posudbu uz opciju otkupa ugovora.
S obzirom na očekivani odlazak Angela Di Marije na kraju sezone, Staroj dami je potrebna adekvatna zamjena.
Sterling je ove sezone upisao 22 nastupa, šest golova i tri asistencije.