Roma je pod vodstvom ovog trenera uspjela doći do polufinala Lige prvaka 2018. godine gdje su ispali od Liverpoola, a ranije su izbacili Barcelonu tako što su ih na svom terenu pobijedili rezultatom 3:0.
Di Francesco se prisjetio da je ključna greška nakon te sezone bila pustiti Strootmana i Nainggolana da napuste klub, jer su bili izuzetno važni igraču u timu.
"Bili su to sjajni vezni igrači s fantastičnim tehničkim i mentalnim kvalitetima. Bilo mi je žao što sam prihvatio odlaske Nainggolana i Strootmana i zaista je bilo teško gledati ih kako odlaze. Bili su vrlo povezani s ostalim saigračima, moja produžena ruka, a sigurno mogu reći da su puno nedostajali Romi u drugoj sezoni", kaže on.
Nakon toga on je za bh. napadača Edina Džeku rekao da je najbolji igrač kojeg je ikada trenirao, a izabrao je i najboljeg saigrača te najtalentovanijeg igrača kojeg je sreo.
"Najbolji igrač kojeg sam trenirao je Edin Džeko. On je čisti talent. Montella je najbolji saigrač s kojim sam igrao u pogledu učinkovitosti, a Batistuta zbog svoje arogancije i sjajnog mentaliteta. Najtalentovaniji igrač kojeg sam trenirao je Totti, imao je impresivne tehničke i fizičke sposobnosti", otkrio je Di Francesco.
Di Francesco je u drugoj sezoni na klupi Rome dobio otkaz nakon niza loših rezultata, a poslije toga je kratko trenirao Sampdoriju s kojom se nije previše proslavio.