U igračkoj karijeri osvojio je gotovo sve što se moglo osvojiti. Prvak svijeta s Italijom 2006. godine, osvajač Lige prvaka s Milanom 2003. i 2007. godine, dvostruki osvajač Serije A, UEFA superkupa te italijanskog superkupa, a jednom je osvojio Svjetsko klupsko prvenstvo.
Zbog svog stila igre, borbenosti, beskompromisnosti i izraženog pobjedničkog mentaliteta postao je ikonska figura svjetskog nogometa.
Prve nogometne korake napravio je u Perugiji za koju je ostvario i seniorski debi. Zatim je prešao u škotski Rangers pa se vratio u Italiju u redove Salernitane, a 1999. godine prelazi u Milan koji obilježava njegovu nogometnu karijeru.
Na San Siru je stekao status legende, zadržao se tamo 13 godina i odigrao ukupno 468 utakmica. Nogometnu karijeru zaključio je 2013. godine kao igrač švicarskog Siona te je u tom klubu odmah napravio prijelaz u trenerske vode te preuzeo vođenje prve ekipe.
Kao trener posljednji angažman imao je vodeći francuskog velikana Olympique Marseille s čije klupe je otišao u februaru ove godine. U Španiji je prethodno vodio Valenciju, a prije toga Fiorentinu, Napoli i Milan. Na samom početku trenerske karijere nakon epizode u Švicarskoj bio je šef stručnog štaba Palerma, zatim grčke OFI Crete te talijanske Pise.
Isplivao novi skandal: Golman Srbije se ispred kafane u Minhenu potukao s navijačem
