Taylor ima 36 godina i suđenjem se bavi od 2002. godine. Osam godina je sudio u nižim rangovima engleskog nogometa, a premijerligaški sudija je postao 2010. godine. Tri godine kasnije sudi pod značkom FIFA-e na međunarodnim utakmicama. Ove godine je sudio finale engleskog League Cupa između Chelseaja i Tottenhama na Wembleyju. Plavci su pobijedili rezultatom 2:0.
Sudio je i na utakmici Arsenala i Chelseaja odigranoj 7. jula na Wembleyju, koju su Topnici dobili rezultatom 1:0 i osvojili FA Community Shield.
Nekoliko puta se našao na udaru premijerligaških menadžera zbog svojih odluka, a među njima su najglasniji bili Sam Allardyce, David Moyes, Arsene Wenger i Brendan Rodgers.
Taylor je napravio grešku u decembru prošle godine, zbog koje se javno izvinio. Nogometašu Chelseaja Cescu Fabregasu je na utakmici protiv Southamptona pokazao žuti karton zbog simuliranja, ali se na snimku vidjelo da je Španac zaista bio fauliran.
U Premierligi je sudio 113 utakmica, a pokazao je 22 crvena i 383 žuta kartona.
U posljednjih 20 međunarodnih utakmica dosudio je pet penala, tri za domaćine i dva za goste. Dodijelio je četiri crvena kartona, po dva za domaćine i goste. Što se tiče žutih kartona, pokazao je ukupno 51 karton, 44 za domaće timove i 95 za gostujuće.
Taylorovi pomoćnici će biti John Brooks, Lee Betts, Martin Atkinson i Robert Madley. Četvrti sudija je Jake Collin.