Galliani je jedan od čelnika Milana od 1986. godine, a klub je od tada osvojio osam naslova talijanskog prvaka, te pet puta bio na evropskom tronu.
Galliani je zaslužan za neke od najznačajnijih transfera u tom razdoblju, ali nedavni sukob s članicom uprave Barbarom Berlusconi, kćerkom vlasnika kluba Silvija, značio je se bliži trenutka njegova odlaska sa San Sira.
"Podnijet ću ostavku u sljedećih nekoliko dana, vjerovatno nakon utakmice protiv Ajaxa u zadnjem kolu Lige prvaka. Napustit ću klub s otpremninom ili bez nje", izjavio je Galliani te dodao:
"Smjena generacija je u redu, razumijem to, ali ne na ovakav način. Uništena mi je reputacija. Trebalo je u svemu pokazati malo više elegancije. Moja budućnost? Uzet ću si malo vremena za odluku. No, želim reći da je moja naklonost prema Silviju Berlusconiju nepromjenjiva".
