Leao ima ugovor s Milanom koji ističe u junu 2024. godine, ali su u toku pregovori za produženje saradnje. Predstavnici Chelseaja i Real Madrida su obavili razgovore s njegovim agentom Jorgeom Mendesom, no čini se da je Leao odbio mogućnost da se pridruži jednom od pomenutih giganata jer želi ostati u ekipi Rossonera.
Navodno, finansije nisu problem jer Milan plannira povećati platu Portugalcu na 7 miliona eura po sezoni, no još uvijek nema dogovora o više od 20 miliona eura koje duguje bivšem klubu Sportingu jer je unilateralno raskinuo ugovor 2018. godine.
Njegov agent očekuje da Milan isplati dug, dok Rossoneri baš i nisu spremni to učiniti. S druge strane, predstavnici Chelseaja su prošle sedmice razgovarali s kolegama iz Sportinga kako bi dobili jasnu sliku o situaciji s dugom. Ipak, Leao ne želi preći na Stamford Bridge te je zadužio svoje agente da postignu dogovor s Milanom.