Calabria je proizvod Milanove škole nogometa te je za drugi tim Rossonera upisao 47 nastupa postigavši pet golova i upisavši jednu asistenciju. Dvadesetdvogodišnji nogometaš je debitovao za prvi tim 2015. godine te je skupio 79 nastupa u svim takmičenjima.
U ovoj sezoni je mladi defanzivac posebno impresivan, ima 27 nastupa u svim takmičenjima za Milan, a upisao je gol i asistenciju.
Manchester United u ovom nogometašu vidi zamjenu za Antonija Valenciju koji je veći dio karijere proveo u Unitedu i odigrao više od 300 utakmica. Međutim, on sada ima 33 godine te muči muku s povredama. Također, ugovor mu ističe u julu. United je imao opciju produženja saradnje, ali je nije iskoristio.
Crveni vragovi imaju i Dioga Dalota kao zamjenu za Valenciju, ali on ima samo 19 godina. Ashley Young je igrao na poziciji desnog beka ove sezone, no i on je u ozbiljnim godinama kao i Valencia.
