Novi vlasnici Milana ljetos su potrošili ogroman novac kako bi već ove sezone bili konkurenti u borbi za titulu, međutim u dosadašnjih šest utakmica upisali su dva poraza te se nalaze na šestoj poziciji.
S obzirom na poraz u posljednjem kolu, mediji u Italiji već su počeli tražiti zamjenu za trenutnog trenera, vjerujući da će već sljedeći poraz ujedno značiti i smjenu na funkciji šefa stručnog štaba za bivšeg trenera Fiorentine, a kao mogući nasljednici spominju se Carlo Ancelotti i Antonio Conte.
Posebno se to odnosi na trenera Bayerna za kojeg se već duže vrijeme u Njemačkoj govori kako će napustiti bavarski klub, a u ranijim izjavama nije odbacivao mogućnost da se jednog dana vrati na klupu kluba s kojim je u prošlosti ostvario velike uspjehe.
S druge strane, Antonio Conte imao je problema s čelnicima Chelseaja prije početka sezone zbog loše odrađenog prijelaznog roka, a situacija se poprilično smirila nakon što su Plavci upisali nekoliko vezanih pobjeda s kojima su se vratili u vrh tabele.
Nakon šest odigranih utakmica, Milan ima 12 osvojenih bodova te se nalazi na nedovoljno dobroj šestoj poziciji, a mediji u Italiji tekst vezan za Montellu zaključili su riječima da bi on ipak mogao ostati na klupi do kraja sezone, kada predviđaju njegov odlazak.