Di Matteo je u martu privremeno preuzeo klupu londonskog Chelseaja, nakon što je ekipu zbog slabih rezultata napustio Portugalac Andre Villas - Boas. Italijan je u kratkom vremenu preporodio ekipu i do kraja sezone osvojio engleski kup i prvi put u historiji doveo tim na vrh Evrope u Ligi prvaka.
Vlasnik Chelseaja, ruski milijarder Roman Abramovič, već je razmišljao o promjeni trenera, a na meti je imao Barceloninog Pepa Guardiolu. Ipak se odlučio za provjereni recept koji ga je doveo do najprestižnijeg klupskog odličja.
Guardian prenosi da će se rukovodstvo kluba i 41-godišnji Di Matteo, koji se trenutno nalazi na odmoru u SAD-u, sastati u srijedu. Najvjerovatnije će se dogovoriti za nastavak saradnje s klauzulom koja će omogućiti prekid saradnje nakon godine dana. Privremeni ugovor u klubu Di Matteu ističe 30. juna.