Terry je za Plavce debitovao 1998. godine i na 713 nastupa je postigao 66 pogodaka.
Treći je po broju nastupa u dresu Chelseaja svih vremena i igrač sa najdužim kapitenskim stažom - čak na 578 utakmica je nosio kapitensku traku.
Sa Chelseajem je osvojio Ligu prvaka, četiri Premiershipa, Evropsku ligu, pet FA Cupova i tri Liga kupa. Sa tih 14 trofeja je najtrofejniji igrač Chelseaja svih vremena.
"Nakon 22 godine imam mnogo toga za reći i mnogim ljudima zahvaliti u ovom velikom klubu. Od trenera, saigrača i osoblja do navijača koji su mi pružali podršku tokom svih godina. Ne mogu vam dovoljno zahvaliti. Odlučit ću šta dalje na kraju sezone, a sada sam fokusiran da pomognem ekipi da ostvarimo uspjeh. Ovo je pravo vrijeme da odem. Mogu još igrati, a razumijem da neću imati prilike mnogo biti na terenu u dresu Chelseaja. Naći ću novi klub, ali ću uvijek biti jedan od Plavaca", rekao je Terry.
