Cahill je uz Petea Samprasa, Johna McEnroea, Patricka Raftera, Andrea Agassija, Jima Couriera i Patricka Mouratoglua označen kao potencijalni novi trener drugog najboljeg tenisera svijeta.
Špekulacije o novom treneru srbijanskog tenisera krenule su odmah po njegovom razlazu sa njemačkim trenerom Borisom Beckerom s koji je Đoković proveo tri uspješne godine.
Rumunski mediji smatraju da je Cahill najbliži saradnji sa Đokoviće, ali ni Cahill kao ni njegova teniserka Simona Halep nisu htjeli govoriti o tome.
Cahill se bavio tenisom od 1985. do 1995. godine, a odlične uspjehe kao trener ostvario je dok je sarađivao sa Lleytonom Hewittom i Andrejem Agassijem. Hewitt je pod vodstvom Cahilla bio najmlađi teniser na prvom mjestu ATP rang-liste u historiji, dok je Agassi na tom mjestu bio kao najstariji u historiji.
