Grk je u prvom kolu savladao bh. tenisera Damira Džumhura, a da je u Toronto stigao po najbolji mogući rezultat, pokazao je protiv Đokovića kojeg je savladao u tri seta.
Prvi set je grčki teniser riješio u svoju korist rezultatom 6:3, da bi u drugom setu Đoković nakon tie-breaka poravnao na 1:1.
Kada su svi očekivali da Novak ubaci u brzinu više i zaigra tenis onako kako najbolje zna, to se nije desilo, a glavnu riječ na terenu vodio je Tsitsipas koji rezultatom 6:3 u trećem setu dolazi do pobjede, odnosno plasmanau četvrtfinale ovog turnira.
Stefanos Tsitsipas trenutno je 27. igrač svijeta, rođen je 1998. godine i trenutno ima samo 19 godina, odnosno 20. godinu će napuniti u nedjelju, kada je zakazano finale ovog turnira. Da li će do njega doći, tek treba da se vidi.