Angelina Jolie je u emsiji "The Tonight Show Starring Jimmy Fallon" otkrila da njen sin Maddox ima pilotsku dozvolu kao i ona. Jolie je pojasnila da Maddox trenira za pilota, ali smatra da je on već jako uspješan u tome.

Djeca Angeline Jolie i Brada Pitta već osam godina nisu u kontaktu s djedom i bakom s očeve strane. Bivši par rastao se na buran način, što je doprinijelo lošem odnosu među članovima porodice.

Angelina Jolie i njen 21-godišnji sin Maddox, koji se rijetko pojavljuje u javnosti, prisustvovali su svečanoj večeri u Bijeloj kući. Ona ga je 2002. godine usvojila iz Kambodže.