Šimović je rođen 14. juna 1964. godine u Gabeli kod Čapljine, a nakon kratke i teške bolesti u Mostaru je preminuo 6. januara 2007. godine.
Jedno vrijeme je radio u Sarajevu, te uređivao mjesečnik za kulturu i društvena pitanja Stećak, a veći dio života je proveo u Mostaru. Bio je član Društva Hrvatskih pisaca, Društva pisaca Bosne i Hercegovine, te aktivni član HKD Napredak i Matice Hrvatske.
Prvu knjigu priča "Misterij stolne lampe" objavio je 1990. godine u sarajevskoj Svjetlosti, a knjiga "Prolaznik" objavljena je 1997. godine u nakladi Matice hrvatske Sarajevo i Ziral-a iz Mostara. Godine 2003. je objavio knjigu priča pod nazivom "Učili smo za pjesnike", te iste godine zajedno s Josipom Mlakićem i Robertom Mlinarcem objavljuje knjigu "Triangulacija".
Dobitnikom je prve nagrade na jugoslavenskom konkursu za priču "Zijo Dizdarević" 1988. godine. Priče i pjesme objavljivao je u mnogim listovima i časopisima, a dio njih je preveden na njemački, engleski, slovenski i makedonski jezik, te je uvrštavan u izbore i antologije.
"Otišao je iznenada i prerano, na pragu zrelosti, u godinama kada se počinju stvarati velika djela. Rođen u Šimićevu ozračju, shvatio je da ovdje velika djela moraju nastajati ranije, pa je zrelost dosegnuo već kao mladić, u svojoj prvoj objavljenoj knjizi Misterij stolne lampe, izišloj u praskozorje rata", napisao je povodom njegove smrti bh. pjesnik, esejist i novinar Mile Stojić.
Šimović je bio aktivni učesnik oživljavanja kulturne scene u Mostaru nakon rata, prvi direktor izdavaštva i urednik u nakladničkoj kući Hercegtisak, te jedan od urednika prvog leksikona legendarne sarajevske grupe Indexi, kao i prve poslijeratne monografije Grada Mostara.
Nakon smrti koja je Dragana Šimovića zadesila u punoj snazi stvaralaštva ostala je nikada objavljena njegova posljednja knjiga "Učili smo za pjesnike II", koja je u čast njegovog života i djela iste godine 2007. kada je preminuo, javnosti predstavljena u časopisu Motrišta.