Proeski je rođen u mjestu Kruševo u Makedoniji 25. januara 1981. godine. Od malih nogu pokazivao je ljubav prema muzici te je završio muzičku školu, a obrazovanje nastavio na Muzičkoj akademiji u Skoplju. Nedostajala su mu dva ispita do diplomiranja. Studirao je solo pjevanje.
Prvi nastup imao je kao desetogodišnjak kada je pjevao "Ave Mariju" i ostavio sve bez daha. Karijeru je počeo sa 15 godina na festivalu Makfest. Godinu dana poslije počinje muzičku saradnju s Grigorom Koprevom, što se pokazalo dobitnom kombinacijom. Pjesme "Usne na usnama" i "Sunce u tvojoj zlatnoj kosi" otvaraju mu vrata makedonske muzičke scene.
U vrlo uspješnoj 1999. godini izdao je prvi album "Negdje u noći" i održao svoj prvi samostalni koncert. Usprkos tome što je nizao uspjehe, ostao je skroman. Pobijedio na međunarodnom muzičkom festivalu "Slavjanski bazar" u Bjelorusiji 2000. godine.
Godine 2002. kreće na turneje van granica Makedonije. Velike uspjehe ostvaruje prvo u Srbiji i Crnoj Gori, Bosni i Hercegovini, a kasnije i u Hrvatskoj i Sloveniji. Muzički kritičari su ga nazivali pjevačem anđeoskog glasa. U 2003. godini dobio je i humanitarnu nagradu Majke Tereze za svoje brojne humanitarne nastupe. Kao UNICEF-ov ambasador dobre volje pomagao je djeci. Njegova pjesma "This world", snimljena 2004. godine, postala je UNICEF-ova himna.
Još veću slavu stekao je nakon nastupa na Eurosongu 2004. u Turskoj s pjesmom "Life", gdje je osvojio 14. mjesto.
Nakon pobjede na Hrvatskom radio festivalu Toše je izvjavio: "Ljubav, tolerancija i to da svoj život živimo kao da ćemo živjeti milion godina, to nas čini ljudima".
Imao je velike hitove sa Esmom Redžepovom, Gocom Tržan, Tonijem Cetinskim i Antonijom Šolom.
Proeski je tokom života proglašen i zaslužnim građaninom Makedonije. Kada je poginuo cijeli Balkan je tugovao, a u Makedoniji je proglašen dan žalosti. Makedonska televizija prekinula je emitovanje programa kako bi objavila ovu vijest. visoki državni zvaničnici odali su mu počast, a parlament je prekinuo s rad taj dan. Knjige žalosti otvorene su u svim zemljama.
Sahranjen je 17. oktobra 2007. godine uz najviše počasti u svom rodnom Kruševu.
Neke od Tošetovih izjava:
– Meni je nezamislivo da neko ko može nešto pružiti onima koji imaju malo ili nimalo, zatvara oči i ne pruža ruku.
– Cilj moga života nije karijera, nego kontakt s ljudima, ta mogućnost da s njima razmjenjujem energiju. Želim na sve oko sebe pozitivno utjecati, to je moja misija.
– Da imam veliku moć, makar i na kratko, učinio bih da nestanu mržnja i zlo, da ljudi međusobno dijele ljubav.
– Najveća borba je borba sa samim sobom. Izdržite i stavite na ispit svoj karakter. Ne popustite ničemu. Budite jaki u svakom pogledu!
– Bez obzira na to što kažu da je skromnost vrlina glupih ljudi, ne slažem se s time. Skromnost je vrlina dobrih ljudi.
– Ne želim da mi skidate kapu, samo želim da se ponosite mnome.
