I dalje pjevač u usponu, Justin je karijeru počeo 1995. godine, kao dio muškog sastava ‘N Sync. Od samog početka, Justin je bio jedan od najvećih zavodnika, a plava kovrdžava kosa mu je bila zaštitni znak.
Malo kasnije, promijenio je boju kose, ali je ostao vjeran prepoznatljivim kovrdžama. A onda je potpuno promijenio stil - ošišao se i izgledao više zavodnički. Počeo je samostalnu karijeru, a u augustu 2002. godine izveo je prvu solo pjesmu "Like I Love You".
Naredne godine se fotografirao za naslovnu stranu magazina Rolling Stone i pokazao seksi izvajano tijelo. Uslijedio je planetarni hit "Sexy Back". Osim muzičkom karijerom, Timberlake može da se pohvali i brojnim ulogama na filmu. Među njima je svakako najzapaženija uloga Dylana Harpera u filmu "Friends With Benefits", u kome je još jednom pokazao svoj seksepil.
Prije četiri godine je počeo rad na albumu "The 20/20 Experience". Justinovo srce osvojila je glumica Jessica Biel s kojom je prošle godine dobio sina Silasa.
