Playboy je jedan od najpoznatijih svjetskih brendova, a osim glavnog časopisa u Sjedinjenim Američkim Državama (SAD), posebna nacionalna izdanja Playboya izdaju se širom svijeta.
Postoje navodi kako je Hefner morao posuditi hiljadu dolara od svoje majke kako bi pokrenuo izdavanje časopisa koji je bio odgovoran za unapređenje karijere hiljada modela tokom godina, a jedan broj njih je odlučio pozirati za novu seriju fotografija godinama nakon što su se prvi put pojavili na naslovnici Playboya.
Inače, časopis izlazi jednom mjesečno i donosi fotografije golih žena, zajedno s raznim člancima o modi, sportu, proizvodima i javnim osobama. Također donosi kratke priče svjetskih poznatih pisaca poput Arthura C. Clarkea, Vladimira Nabokova i Margareta Atwooda.
Poznato je po svojim liberalnim stavovima o većini važnih političkih pitanja.