Diana je rođena na Bermudima 22. januara 1923. godine, a tokom svoje glumačke karijere se pojavljivala na velikim i malim ekranima, kao i na pozorišnim scenama. Glumila je u 20 filmova uključujući filmove "Planes, Trains and Automobiles" i "It Runs in the Family". Pojavljivala se i u seriji "The West Wing".
Glumica je upoznala muža Kirka dok je bila studentica na njujorškoj Američkoj akademiji dramskih umjetnosti, par se vjenčao 1943. godine, a razveo 1951. godine. Diana i Kirk imaju dvojicu sinova, Michaela i Joela.
Poslije razvoda od Kirka, Diana se udavala još dva puta. Bila je u braku s glumcem Billom Darridom za kojeg se udala 1956. godine, a nakon njegove smrti se 1992. godine udala za Donalda A. Webstera.
Diana Douglas je preminula u subotu u Woodlands Hillsu u Californiji.