Obama varao Michelle dok su se zabavljali: Sheila odbila njegovu prosidbu dva puta
Otkriveno je ovo u knjizi "Rising Star" koju je napisao David J. Garrow. Obama i Jager su bili ludo zaljubljeni 1980-ih godina. Živjeli su zajedno u Chicagu. Bili su "u svom svijetu". Prvi put ju je zaprosio 1986. godine kada su bili u posjeti njenim roditeljima koji su odbili jer su smatrali da im je kćerka premlada. Jager je tada imala 23 godine, a Obama je imao 25 godina.
Par je ostao zajedno, ali je Jager vremenom shvatila kako se njen momak promijenio i da je u njega duboko usađena to da treba biti voljen i da mu se treba diviti. Postao je ambiciozan.
"Sjećam se kada se desila ta promjena, bilo je to 1987. godine i tada je već imao viziju da postane predsjednik", kazala je Jager.
Obama je vjerovao kako mora biti pravi Afro-Amerikanac kako bi ispunio svoje političke ambicije, a s obzirom na to da je bio u vezi sa bjelkinjom, smatralo se da bi mu to naštetilo. Tada je njihova veza bila pod pritiskom.
Kada je završavao pravo na Harvardu, veza je već bila na "klimavim nogama", ali nije bio spreman da se odrekne svoje ljubavi. Ponovo je zaprosio i pitao je da mu se pridruži na Harvardu. Ona ga je ponovo odbila. Smatrala je to činom iz očaja. Nakon ovoga su se raziši.
U međuvremenu je već upoznao Michelle. Počeli su se viđati, a Obama se uporedo viđao i sa Jager koja je s vremena na vrijeme dolazila na Harvard.
"Uvijek sam se osjećala loše zbog toga", priznala je Jager autoru knjige.
Par se prestao viđati definitivno 1992. godine kada su se Obama i Michelle vjenčali.
