Sergej Trifunović je i ranije imao problema sa zakonom, ovo su neki primjeri
On je 2010. godine vozio u alkoholiziranom stanju, a prošao je i kroz crveno svjetlo. Taj su postupak kasnije obustavili.
Trifunoviću je 2014. godine dobio zabranu upravljanja automobilom na tri mjeseca. Međutim, glumac je prekršio. Policija ga je zaustavila u Beogradu, a protiv njega su tada podnijeli novu prekršajnu prijavu.
Također, više puta je uhvaćen u vožnji bez vozačke dozvole, a dobio je i tri prijave jer je vozio automobile koji nisu bili registrirani niti osigurani.
On je bio optužen i za tešku prevaru odnosno za zloupotrebu novca. Prijava je podnesena 2018. godine, a podnio je Savjet za monitoring, ljudska prava i borbu protiv korupcije Transparentnost. Kako su tada pisali srpski mediji, glumac je zloupotrijebio novac koji je bio namijenjen za liječenje djece u humanitarnoj organizaciji "Podrži život", čiji je osnivač upravo on.
Glumac je 2020. godine skrivio prometnu nesreću u Beogradu na Bulevaru Mihajla Pupina kada se zabio u gradski autobus, a onda je pobjegao s mjesta nesreće.
On je tada rekao da nije pobjegao s mjesta nesreće već da je rekao vozaču da ode nahraniti mačke jer policija neće brzo doći te da će otići u policiju. Nakon samo 20 dana ponovno je imao sudar.
Nešto kasnije iste godine, glumac je izazvao saobraćajnu nesreću na novosadskom autoputu. Glumac se, krećući u smjeru Novog Sada svojim automobilom marke Audi Q2 zabio u Fiat koji je išao ispred njega.
Kako su se Melania i Donald Trump upoznali: Te noći bio je s drugom ženom, ona ga je ipak pozvala
