Pet puta je bio prvak Evrope, a za sebe kaže da je najveći gubitnik u historiji nogometa

Nogometaš koji je čitavu karijeru nosio dres velikana sa San Sira imao je mnogo lijepih trenutaka tokom nje, ali kao što i sam kaže gubio je mnogo puta u važnim finalima. Posebno je Maldini bio nesretan s reprezentacijom Italije.
U finalu Mundijala 1994. godine Italija je poražena od Brazila nakon jedanaesteraca, a promašaj tada najboljeg igrača svijeta Roberta Baggija s bijele tačke ostat će zapamćen kao jedan od najpoznatijih u historiji nogometa. Četiri godine ranije Maldini i Italija bili su treći na svijetu na domaćem terenu.
Šest godina nakon Mundijala u SAD-u Italija je u finalu Evropskog prvenstva pogotkom Delvechija do 93. minute imala prednost protiv Francuske na kultnom stadionu De Kuip u Rotterdamu, ali je Wiltord odveo utakmicu u produžetke. Tu je Azzurrima presudio David Trezeguet pogotkom u 103. minuti.
Imao je Maldini i nesretnih trenutaka u dresu Milana, a posebno je upečatljivo finale Lige prvaka iz Istanbula 2005. godine. Njegov Milan imao je prednost rezultatom 3:0 protiv Liverpoola, a onda su Redsi za šest minuta došli do 3:3. Milan je na kraju poražen nakon jedanaesteraca.
"Ja sam ustvari najveći gubitnik u historiji. Osvojio sam mnogo, ali sam izgubio tri finala Lige prvaka, jedno finale UEFA Superkupa, dva finala Interkontinentalnog kupa, finale Evropskog prvenstva i finale Svjetskog prvenstva", rekao je Maldini u razgovoru s Christianom Vierijem.
#Maldini: "La partita che mi ha fatto più male? A dire il vero sono il giocatore più perdente della storia. Ho vinto tantissimo, ma ho perso: 3 finali di Champions, 1 finale di Supercoppa europea, 3 intercontinentali, 1 finale mondiale e 1 europea"
— Pietro Mazzara (@PietroMazzara) April 23, 2020
Od reprezentacije se oprostio nakon skandaloznog suđenja u korist Južne Koreje na Mundijalu u Japanu i Južnoj Koreji. Na narednom Svjetskom prvenstvu 2006. godine Italija je postala prvak svijeta. Ipak, ne treba zaboraviti da je Maldini s Milanom pet puta bio prvak Evrope, tri puta prvak svijeta, sedam puta prvak Italije... O individualnim nagradama suvišno je pričati, a gotovo svi nogometni stručnjaci uvrstit će ga u najboljih 11 koje je svijet vidio.