Na pola puta svoje 24-godišnje karijere u Senatu, Lieberman je izabran za protukandidata Ala Gorea na predsjedničkim izborima 2000. godine. Lista je izgubila na jednim od najtijesnijih izbora u američkoj historiji.
"Nijedan Židov nikada nije tražio tako uzvišenu dužnost”, napisali su autori “Židovi u američkoj politici”.
"Končni učinak nominacije", dodali su, "bio je promjena percepcije o tome što je moguće za židovske kandidate za dužnost za sva vremena."
Četiri godine kasnije tražio je demokratsku nominaciju za predsjednika, ali bez uspjeha.
Lieberman je bio poznat kao "jastreb" u vanjskim poslovima, postavši jedan od zakonodavnih očeva Ministarstva nacionalne sigurnosti, koji je osnovan kao odgovor na terorističke napade 11. septembra 2001. godine.
Nakon napada 11. septembra, Lieberman je ponudio zakon kojim bi se stvorio Odjel za nacionalnu sigurnost. Bush se tome u početku protivio, a onda je ponudio vlastitu verziju koja je uveliko posuđivala dijelove od Liebermanove.
Njegova sklonost da se pridruži dvojici republikanskih kolega, Johnu McCainu iz Arizone i Lindsey Graham iz Južne Karoline, posebno kada je riječ o američkoj vojnoj politici u Iraku, koštali su ga nominacije za Senat 2006. godine, ali je uspio dobiti reizbor kao nezavisni kandidat.
McCain je razmatrao odabir Liebermana za svog protukandidata na predsjedničkim izborima Republikanaca 2008., ali su ga republikanci uvjerili u suprotno zabrinuti da bi to izazvalo razdor u stranci.
Lieberman se penzionisao 2012. godine Jedan od njegovih posljednjih značajnih stavova bio je protiv javne opcije u Obaminom potpisanom Zakonu o zdravstvenoj skrbi, stav koji je naveo oštećenog demokratskog stratega Paula Begalu da ga prozove "Izdajnikom Joeom". Prema knjizi senatora Sherroda Browna "Desk 88", Lieberman je također bio taj koji je blokirao odredbu koja nudi mogućnost dopuštanja osobama od 55 i više godina da kupe Medicare kao dio Obamacare plana.
Nakon što je napustio Senat, Lieberman se pridružio American Enterprise Instituteu, konzervativnom think tanku. "Postoji hitna potreba za ponovnom izgradnjom dvostranačkog - zapravo nepolitičkog - konsenzusa za američko diplomatsko, gospodarsko i vojno vodstvo u svijetu", rekao je tada.
Njegova podrška Izraelu i protivljenje iranskom nuklearnom sporazumu naveli su Liebermana da podrži predsjednika Donalda Trumpa u brojnim pitanjima, iako je podržavao Hillary Clinton za predsjednika. Kada je Trumpu 2017. trebao novi direktor FBI-a, Liebermanovo ime je isplivalo na površinu.
U maju 2018. pridružio se Trumpu na događaju povodom preseljenja ambasade SAD-a u Izraelu iz Tel Aviva u Jeruzalem.
Kasnije te godine, održao je hvalospjev za McCaina, odajući počast njegovoj odanosti američkim idealima.
Lieberman je također ostao čvrsti zagovornik Izraela. Ranije ovog mjeseca napisao je kolumnu u Wall Street Journalu u kojoj je napao čelnika većine u Senatu Chucka Schumera jer je rekao da Izrael treba zamijeniti premijera Benjamina Netanyahua kao svog čelnika.
"Iako je izjava gospodina Schumera nedvojbeno zadovoljila američke kritičare Izraela", napisao je, "za Izraelce je bila besmislena, bespotrebna i uvredljiva."
