Prema čitulji, Mitnick se borio s rakom gušterače duže od godine te se liječio u Univerzitetskom medicinskom centru u Pittsburgu. Navedeno je da je njegov život bio poput "izmišljene priče", a to je možda i najbolji način da se opiše kako je zapravo živio.
Prvi put se Mitnick infiltrirao u kompjuterski sistem još 1979. godine, no tek 1988. je uhapšen i osuđen na 12 mjeseci zatvora zbog kopiranja softvera.
On je došao do pristupa kompjuterima za govornu poštu kompanije Pacific Bell kada je bio na slobodi pod nadzorom, a nakon toga je devedesetih godina prošlog stoljeća nastavio hakovati mobilne mreže, kao i web stranice kompanija i vlada kao bjegunac.
Mitnick je također bio umiješan u krađu hiljada fajlova i brojeva kreditnih kartica, no u čitulji piše da "nikad nije uzeo ni novčić" ni od jedne svoje "žrtve". Uhapšen je 1995. godine te optužen za ilegalnu upotrebu uređaja za pristup telefonima, kao i kompjutersku prevaru. Vlasti su vjerovale da je imao pristup korporativnim poslovnim tajnama, koje su u to vrijeme imale milionsku vrijednost.
Mitnick je proveo pet godina u zatvoru te je rekao da mu je do bio "odmor". Nakon što se našao na slobodi, promijenio je tok svoje karijere te je odlučio da postane haker "bijelog šešira" i konsultant za cyber sigurnost. Godine 2011. je postao suvlasnik i glavni hakerski službenik kompanije KnowBe4, koja pruža obuku za svijest o sigurnosti, kao simuliranu phishing platformu.
Međutim, prije nego se sve ovo dogodilo. Mitnick je kao 12-godišnjak osmislio sistem koji mu je omogućio da javni prijevoz u Los Angelesu koristi besplatno. On je zapamtio red vožnje autobusa te je nabavio svoje alate za bušenje kartica, tako da se mogao voziti besplatno tokom cijelog dana.
Mitnick je iza sebe ostavio suprugu Kimberley, koja čeka njihovo dijete.